¿Qué son las pruebas de penetración?

pruebas de penetración

Las pruebas de penetración, también conocidas como «pentesting», son utilizadas por los profesionales de la ciberseguridad y los proveedores de servicios gestionados para identificar las vulnerabilidades presentes en un sistema antes de que se produzca un incidente de ciberseguridad. A menudo se encontrarás con clientes que te pedirán que realices pruebas de penetración, especialmente a medida que las nuevas normativas gubernamentales empiecen a hacer obligatoria esta práctica.

Las pruebas de penetración son una especialización compleja que resulta fundamental para la prestación eficaz de servicios de ciberseguridad y cumplimiento. Incluso los MSP que no llevan a cabo sus propias pruebas de penetración se asociarán probablemente con otro proveedor que pueda garantizar que este apreciado servicio esté disponible para sus clientes.

¿Qué son las pruebas de penetración (pentesting)?

El método de las pruebas de penetración evalúa, mide y mejora el nivel de seguridad de las redes y sistemas de una organización enfrentándolos a las mismas tácticas y técnicas que utilizaría un hacker.

Las pruebas de penetración permiten a las organizaciones poner a prueba sus sistemas informáticos, redes y aplicaciones web para detectar posibles vulnerabilidades de seguridad que podrían ser explotadas por un actor malicioso. Los probadores de penetración tienen la tarea de recopilar información clave sobre el sistema que están evaluando. Deben identificar los posibles puntos de entrada y simulan un ataque para comprender mejor la vulnerabilidad existente ante amenazas como el malware y el ransomware.

Las pruebas de penetración forman parte, y a veces se combinan, con otras auditorías clave que cubren las políticas de seguridad, el cumplimiento de los requisitos de la normativa sobre datos y privacidad, la supervisión y la planificación de respuestas y soluciones.

Ventajas de las pruebas de penetración y por qué son necesarias las pruebas de penetración

La información obtenida mediante una prueba de penetración ayuda a los responsables de TI a comprender sus puntos débiles en materia de seguridad y a tomar decisiones estratégicas para mitigarlos. Un informe de pentest proporciona a una organización una visión de cómo priorizar su estrategia de ciberseguridad y estratificar adecuadamente varias herramientas y técnicas para obtener una cobertura óptima.

Las pruebas de penetración también ponen a prueba las capacidades de respuesta a incidentes de una organización en términos de lo preparados que están para responder a un ataque real. Como se suele decir, la práctica hace al maestro, y las pruebas de penetración periódicas ayudarán a una organización o a un equipo de seguridad informática a estar listos para lo que pueda suceder.

¿Qué tipos de pruebas de penetración existen?

Existen tres métodos para simular ciberataques en una prueba de penetración:

Caja negra

Una prueba de caja negra suele llevarse a cabo durante la fase inicial de una prueba de penetración. El pentester, actuando como un hacker malévolo, no recibe ninguna información sobre el funcionamiento interno o la arquitectura del sistema objetivo. Su trabajo consiste en infiltrarse en el sistema, armado únicamente con los conocimientos que puede tener un extraño.

Como te puedes imaginar, se trata de simular el riesgo real de que una amenaza externa mapee el sistema y busque cualquier vulnerabilidad.

Caja gris

El siguiente nivel de la prueba simula un ataque por parte de una amenaza que tenga al menos cierto conocimiento del sistema de seguridad interno. Los probadores de caja gris suelen asumir el papel de alguien con acceso y privilegios dentro de un sistema. Se les proporciona información básica sobre la arquitectura y las protecciones del sistema objetivo.

Este enfoque permite una evaluación más deliberada y específica de la seguridad de una red. En las pruebas de caja negra, el probador pasa mucho tiempo buscando vulnerabilidades. Una prueba de caja gris simula un ataque en el que la amenaza sabe lo que está buscando y tiene cierta idea de cómo acceder a ello.

Caja blanca

También conocidas como «pruebas de cristal», «pruebas de caja transparente» o «pruebas estructurales», las pruebas de caja blanca simulan una situación en la que los hackers tienen acceso total a todo el código fuente y a la documentación de la arquitectura. El especialista en pruebas de penetración puede examinar cada fragmento de código y documentación para encontrar vulnerabilidades, lo que le permite trabajar al nivel del desarrollador del software o de la red.

Aunque se tarda mucho tiempo, es la forma más exhaustiva de hacer pruebas de penetración, capaz de exponer vulnerabilidades tanto internas como externas.

Categorías de pruebas de penetración

Como puedes ver, no todas las pruebas de penetración se llevan a cabo de la misma manera. Más allá de los tres tipos de pentesting, existen al menos cinco servicios generales de pentesting que los profesionales de TI suelen ofrecer:

Pruebas externas

Una prueba de penetración externa se centra en activos fácilmente visibles: sitios web, aplicaciones web, servidores de nombres de dominio (DNS) y cuentas de correo electrónico. Estas pruebas sirven para determinar si atacantes externos pueden utilizar sistemas externos para acceder a la red o a los datos.

Pruebas internas

Las pruebas de penetración internas simulan un ataque por parte de un intruso malintencionado en lugar de una amenaza externa. Esto se hace para exponer vulnerabilidades que podrían ser explotadas por alguien con acceso al firewall de la organización. A veces se aprovechan estas pruebas para testear la vulnerabilidad de los empleados a la ingeniería social o al phishing.

Pruebas a ciegas

¿Hasta qué punto es vulnerable un sistema ante un hacker con información muy limitada? En una prueba de penetración ciega, sólo se utiliza información de acceso público para acceder a un sistema. Mientras que el probador de penetración va «a ciegas» haciendo una prueba de este tipo, a la víctima se le dice qué atacará el hacker de sombrero blanco, cómo lo hará y cuándo.

Pruebas de doble ciego

En una prueba de penetración de doble ciego, ni el pentester ni el objetivo son informados del alcance del ataque simulado. La víctima no tiene conocimiento previo de la naturaleza del ataque, lo que significa que no tiene tiempo para prepararse y falsear los resultados de la prueba. Las vulnerabilidades se exponen con mayor fiabilidad utilizando este método, ya que el plan de seguridad se lleva a sus límites prácticos de una forma más realista.

Pruebas específicas

Las pruebas específicas son un esfuerzo de colaboración en el que el hacker y los defensores se mantienen mutuamente informados de sus acciones. Al simular un ataque en tiempo real, tanto los expertos como la organización objetivo obtienen información valiosa sobre las mejores estrategias de seguridad de la información que deben aplicarse.

Fases o etapas de las pruebas de penetración

Las pruebas de penetración suelen realizarse en cinco etapas:

  1. Planificación. Se trata de la fase de recopilación de información y preparación de la prueba. Los encargados de las pruebas empiezan por realizar un reconocimiento del objetivo y crear un plan de ataque. La ingeniería social suele tener lugar durante esta fase para reunir los recursos (información y datos) necesarios para llevar a cabo el ataque.
  2. Análisis. A continuación, el probador analizará el sistema objetivo para encontrar vulnerabilidades y determinar cómo responderá la víctima a su ataque. Es como comprobar todas las puertas y ventanas exteriores de un edificio para ver si están cerradas.
  3. Explotación. El probador utilizará ahora estrategias como cross-site scripting, inyección SQL o backdoors para saltarse el firewall y entrar en el sistema. Una vez que ha penetrado en el sistema, el probador toma el control de la red, los dispositivos y/o los datos.
  4. Post explotación. El siguiente objetivo del especialista en pruebas de penetración es averiguar cuánto tiempo puede permanecer en el sistema y a qué profundidad puede penetrar en él. Colocará rootkits e instalará puertas traseras para asegurarse de que permanecer en el sistema -o volver a él más tarde- no suponga ningún esfuerzo. Un probador también simulará cómo cubriría sus huellas un hacker para eliminar las pruebas de la intrusión.
  5. Elaboración de los informes. Ahora es el momento de que el sombrero blanco haga un seguimiento de la prueba. El probador crea una revisión detallada de la configuración e informa sobre los resultados del ataque simulado. La información que ha obtenido sobre las vulnerabilidades explotables y las lagunas de seguridad puede utilizarse ahora para reevaluar la estrategia de seguridad y comenzar la corrección y el refuerzo del sistema.  

Herramientas de pentesting que utilizan los MSP y los profesionales de TI

Las pruebas de penetración son una tarea compleja y técnica que requiere varias herramientas especializadas, iguales o parecidas a las que utilizan los actores de amenazas del mundo real.

Herramientas de reconocimiento

Las herramientas de reconocimiento se utilizan en la primera fase de la prueba, cuando el sombrero blanco recopila información sobre la aplicación o la red objeto de la prueba. Estas herramientas incluyen análisis de puertos TCP, revisiones de servicios web, buscadores de dominios y análisis de vulnerabilidades de red.

Herramientas proxy

Las herramientas proxy se utilizan para interceptar el tráfico entre un navegador web y un servidor web de destino. Esto les permite identificar y explotar las vulnerabilidades de las aplicaciones con técnicas como XSS y falsificación de solicitudes del lado del servidor (SSRF).

Exploración de vulnerabilidades

Los escáneres de vulnerabilidades web y de red ayudan a los pentesters a identificar aplicaciones con vulnerabilidades conocidas o errores de configuración. Estos se utilizan durante la segunda etapa del ataque para encontrar la manera de acceder al sistema.

Herramientas de explotación

Las herramientas de explotación se utilizan para llevar a cabo la parte de «ataque» de la prueba de penetración. Estas herramientas permiten diversas medidas ofensivas, como ataques de fuerza bruta o inyecciones SQL. Ciertos hardware diseñados específicamente para pentesting, como las cajas que se conectan a un dispositivo y proporcionan acceso remoto a las redes, también son herramientas de explotación útiles.

Herramientas post-explotación

Las herramientas post-explotación se utilizan para cubrir las huellas del probador una vez concluido el ataque. Las herramientas de esta categoría permiten al sombrero blanco evitar ser detectado y dejar el sistema tal y como lo encontró.

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